Андрей, главный герой этой истории, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес-проект в Москве терпит крах, оставляя его без средств к существованию. Единственным выходом из финансового тупика становится продажа родового гнезда – дома, который имеет не только материальную, но и историческую ценность, поскольку по местным преданиям в нем когда-то останавливался сам Александр Пушкин. Однако осуществить эту сделку оказывается не так просто, поскольку юридически необходимо согласие отца Андрея, который отбывает наказание в колонии. Отношения между отцом и сыном давно испорчены – старший винит младшего в своих жизненных неудачах и тюремном заключении, что создает дополнительный эмоциональный барьер. Андрей понимает, что простого визита в колонию будет недостаточно для получения заветного разрешения, и решает пойти на хитрость, которая, как он надеется, поможет восстановить утраченное доверие.
Он устраивается преподавателем в вечернюю школу при исправительном учреждении, где содержится его отец, рассчитывая, что регулярные встречи в образовательной среде помогут наладить контакт. Однако вскоре Андрей осознает, что для демонстрации серьезности своих намерений вернуться к педагогической деятельности этого недостаточно. Чтобы усилить эффект искренности, он параллельно начинает работать учителем литературы в обычной дневной школе, оказываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классической литературе подросткам, сталкиваясь с их скепсисом и возрастным максимализмом, а вечерами преподает тем, кто уже совершил серьезные жизненные ошибки. Постепенно границы между этими двумя реальностями начинают стираться – в обеих аудиториях ему приходится сталкиваться с сопротивлением, недоверием и необходимостью находить индивидуальный подход к каждому ученику. Андрей начинает замечать, что вопросы безопасности и психологического комфорта в этих, казалось бы, противоположных образовательных пространствах иногда оказываются удивительно схожими, заставляя его переосмыслить не только свои отношения с отцом, но и собственное понимание преподавания как призвания.